Коллекция живописи включает две тысячи произведений изобразительного искусства, выполненных в технике масляной живописи на различных основах (холст, дерево, оргалит, картон, бумага). Это произведения фигуративной и абстрактной живописи различных жанров: пейзаж (в основном городской), портрет, исторический, жанровая картина, натюрморт.
Самое раннее произведение в коллекции фонда датировано 1917 годом и принадлежит кисти ученика И.Е.Репина художника Г.М.Бобровского – это портрет Ф.И.Шаляпина. Интересна история создания этого портрета. Работу над портретом художник начал в 1916 году. Шаляпин позировал ему в своей квартире на Пермской улице в доме 2 б (ныне музей-квартира Ф.И.Шаляпина). Вместе с Бобровским портрет певца писали Б.И.Анисфельд, Н.В.Харитонов и Н.П.Богданов-Бельский. Об этом свидетельствует фотография, ныне хранящаяся в фондах Санкт-Петербургского государственного музея театрального и музыкального искусства. Портрет не окончен – не дописана левая кисть руки, но он датирован и имеет авторскую подпись.
Наиболее значимые произведения коллекции – работы учеников П.Н.Филонова, выполненные в 1927 году для экспонирования в Доме печати (наб. реки Фонтанки, д. 21). Выставка в Доме печати была первой большой выставкой объединения МАИ (Мастера аналитического искусства), в которой участвовали все его члены. Из сохранившихся до нашего времени 10 произведений этой выставки четыре работы хранятся в собрании нашего музея. Это «Мой дом – моя крепость» Б.И.Гурвича, «Новый быт (1 мая)» Е.А.Кибрика, «Кинто (Тифлисский базар)» Д.П.Крапивного, «Рабочий, сидящий за столом» Э.А.Тэнисмана.
Представляет интерес, как с художественной, так и с исторической точки зрения «Групповой портрет», написанный художницей Т.Н.Глебовой (ученицей П.Н. Филонова) в 1930-х годах. На нем изображены П.Н.Филонов и некоторые его ученики: С.М.Гершов, А.И.Порет, П.Н.Кондратьев, Т.Н.Глебова.
В ряду значимых произведений коллекции находится и полотно талантливого ученика К.С.Петрова-Водкина Л.Г.Чупятова «Красильщик» 1925 года исполнения. Картина была написана в рамках конкурса «Рабочий», организованного «Общиной художников» и получила «Первую премию». Чупятовым было создано два варианта «Красильщика». Второй вариант также сохранился и находится в частном собрании.
В собрании живописи музея хранится «Портрет В.И.Ленина», созданный по натурным зарисовкам художником И.И.Бродским. Портрет датирован 1927 годом, и длительное время экспонировался в Актовом зале Смольного института. В ГМИ СПб портрет передан в 2004 году в связи с проведением реставрационных работ и восстановлением исторических интерьеров Актового зала.
Среди работ, исполненных в довоенное время, заметное место занимают произведения художников – членов объединения «Круг художников», образованного в 1926 году и провозгласившего «реализм как стиль эпохи», который должен был стать основой для создания новой советской картины, как монументальной, так и станковой. Работы мастеров этого объединения отмечены наряду с хорошим профессиональным уровнем некоторой схожестью в манере исполнения и в решении пластических задач живописного произведения с произведениями французских художников-постимпрессионистов, в основном, Альбера Марке, экспонировавшего в начале 1930-х годов свои произведения в Ленинграде. В коллекции хранятся станковые произведения (в основном в жанре городского пейзажа) ведущих мастеров этого объединения: В.В.Пакулина, Н.Д.Емельянова, В.А.Гринберга, А.И.Русакова, И.Л.Лизака, Н.Ф.Лапшина, А.П.Почтенного.
В фонде хранится большая коллекция живописи, посвященной Великой Отечественной войне и блокаде Ленинграда, значительная часть которой поступила в музей из бывшего Музея Обороны Ленинграда, расформированного в результате «Ленинградского дела» в 1949 году. Это серия портретов орденоносцев Ленинградского и Волховского фронтов, сюжетные картины об исторических событиях войны и блокады Ленинграда, исполненные в основном для экспозиции Музея Обороны, открывшегося в 1944 году.
Наряду с ними в собрании фонда находятся камерные живописные произведения художников, волею судьбы оказавшихся свидетелями тех страшных событий. К таким произведениям относятся: работа Т.Н.Глебовой «Смерть отца» 1942 года исполнения, картины В.В.Пакулина «Невский проспект» и «Корабли. Морозный день». Последние две работы написаны художником с натуры зимой 1942 года. Пакулин был одним из немногих художников, работавших на улицах Ленинграда, не обращая внимания на холод и бомбежки.
В коллекции живописи послевоенного периода собраны произведения большинства ведущих мастеров ленинградской школы, таких как Н.Л.Бабасюк, Я.Т.Бесперстов, А.Н.Блиок, А.И.Васильев, Л.С.Давиденкова, О.А.Еремеев, В.В.Загонек, Э.В.Козлов, Е.М.Костенко, П.Г.Коростелев, Л.Г.Кривицкий, Б.М.Лавренко, В.А.Леднев, В.И.Малагис, Е.Д.Мальцев, Ю.А.Межиров, С.Г.Невельштейн, Я.С.Николаев, В.М.Орешников, Л.А.Острова, Г.В.Павловский, В.В.Пименов, А.Ф.Полозов, А.Д.Романычев, М.П.Труфанов, Л.А.Фокин, С.Б.Эпштейн и другие.
Наряду с художниками – представителями официального искусства, в фонде представлено творчество художников ленинградского андеграунда. Это, прежде всего, яркие представители так называемой школы А.Д.Арефьева: Р.Р.Васми, Н.В.Жилина, Ш.Шварц; художники «газоневской» культуры: А.Н.Басин, Г.С.Богомолов, А.Н.Васильев, В.А.Овчинников, Ю.А.Жарких и другие; многие из которых впоследствии стали членами Товарищества Экспериментального изобразительного искусства, образовавшегося в 1981 году и объединившего более 140 художников – нонконформистов. Произведения многих из них также входят в собрание музея.
Коллекция живописи фонда современной живописи и графики музея – живой, подвижный организм, который постоянно развивается, пополняясь новыми произведениями; живописные полотна фонда экспонируются не только на территории музея, но и за его пределами — на выставочных площадках Санкт-Петербурга, городов России, городов ближнего и дальнего зарубежья.